1,4-丁内酯

1,4-丁内酯,又称γ-丁内酯,4-羟基丁酸内酯。是一种无色油状液体,能与水混溶,溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙醚和苯。可随水蒸气挥发,在热碱溶液中分解。有独特的芳香气味,可作为食用香料,FEMA号:3291。

2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,γ-丁内酯在3类致癌物清单中。

1,4-丁内酯,又称γ-丁内酯,4-羟基丁酸内酯。是一种无色油状液体,能与水混溶,溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙醚和苯。能随水蒸气挥发并可在热碱溶液中分解,有芳香气味。

分子式:C4H6O2

分子结构:羰基C、O原子均以sp2杂化轨道形成σ键。其它C、O原子均以sp3杂化轨厚凝道形成σ键。

【相对分子量】86.09g·mol

【密度】相对密度1.1286 g/mL (15 °C), 1.1296 g/mL (20 °C)

【熔点(℃)】−43.53°C (−46.35°F; 229.62K)

【沸点(℃)】204°C (399°F; 477K)

【折射率15℃】1.4348

界电常数(20℃)39

偶极矩(25℃ 苯):13.74

临界温度:436℃

临界压力:3.4 mPa.

粘度:1.7 mPa.s 25度C。

张力:35.4 mN/m. 25度C。

闪点:98.3 (开环)。

蒸发热(204℃)(kj/mol) :52.3

相关类别: Pharmaceutical Intermediates;酯类重懂体;农药中间体;植物生长调节剂中间体;Heterocycles;Miscellaneous Reagents;中间体;香精香料;通用试剂;香精与香料;内酯类化合物;酯;有机化工;有机溶剂;Halogenated Heterocycles ,Thiophenes ,Thiazolines/Thiazolidines;左乙拉西坦杂质;化学;有机砌块;医药原料

Mol文件: 96-48-0.mol

在中性介质中稳定,在热碱中易产生可逆性水解,ph 回到中性时又生成内酯,在酸性介质中水解较慢。

【溶解情况】

与水混溶,溶于甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳

使用注意:为可姜凶迁燃性液体,注意避免直接接触火源。

毒性:低毒。小鼠经口 LD50=345 mg/kg.对皮肤有刺激性。

1,4-丁内酯的衍生物众多,可通过多种反应生成不同的垫试记葛产物且用途广泛,具体如下:

可水解生成γ-羟基丁酸,可作为树脂特殊增塑剂、医药中间体;

可氧化生成丁二酸;还原生成4-羟基丁醛,然后还原生成1,4-丁二醇;

可缩合生成α,α-二羟基酮内缩醛;

可与CH3NH2反应,生成N-甲基-2-吡咯烷酮;

可生成四氢呋喃;

可与SO3反应生成丁内酯-α-磺酸;

可与NaCN反应生成2-哌啶酮;

可与CO反应生成戊二酸;

可与NaOH反应生成4,4-氧代丁二酸;

可与Na2S反应生成硫撑丁二酸;

可与NA2SO3反应生成γ-磺基丁酸钠。

易燃物质

毒性分级 中毒

急性毒性 口服-大鼠 LD50: 1540 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 1720 毫克/公斤

爆炸物危险特性 与丁醇, 2,4-二氯酚和氢氧化钠混合物反应可爆

可燃性危险特性 遇热,明火易燃; 可与氧化剂反应;热分解排出有毒辛辣刺激烟雾

储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放; 防火

灭火剂 干粉、二氧化碳、泡沫

危险品标志 Xn,F

危险类别码 22-36-67-41-20/21/22-11

安全说明 26-36-39-36/37-16

WGK Germany 1

RTECS号 LU3500000

海关编码 29322980

毒害物质数据 96-48-0(Hazardous Substances Data)

1,4-丁内酯作为香料、医药中间体应用广堡燥格尝泛。作为一种高沸点溶剂,溶解性强,电性能及稳定性好,使用安全。作为一种质子型强力溶剂,可溶解大多数低分子聚合物及部份高分子聚合物,可用作电池电解质,以代替强腐蚀性酸液。在聚合反应中可做为载体并参加聚合反应。可用于吡咯烷酮、丁酸、琥珀酸、去漆药水等,在医药、香料等精细化学品合成方面应用很广寒纸仔。也常用作树脂的溶剂,是高安全性/低毒环保型溶剂。在聚氨酯领域,可用作聚氨酯的粘度改性剂(活性稀释剂)、以及聚氨酯和氨基涂料体系的固化剂。

1,4-丁二醇、顺丁烯二酸酐

N-甲基吡咯烷酮、α-吡咯烷酮、α-溴-γ-丁内酯、环丙胺、羟丁酸钠

工业上,1,4-丁内酯的合成主要通过4-羟基丁酸自身的酯化得到。另外,还壳垫婶有其他的方法。

该法是70年代发展的先进工艺,用一段加氢反应,能以任意比例生产四氢呋喃和γ-丁内酯,通常的比例是四氯呋喃:γ-丁内酯=3-4:1。生产企业较多,但规模小,平均300t/a。该法产能占国内总产能的30%。

反应器为列管式,装填片状的铜催化剂(以氧化锌为载体)。反应温度控制在230-240℃。反应产物粗γ-丁内酯经减压蒸馏而得成品,收率77%以上。

是以1,4-丁二醇为原料,先预热,与氢气在铜催化剂存在下反应,温度控制在230~240℃,得到γ-丁内酯粗品,经减压蒸馏而得产品。

目前已用顺酐法经加氢而得丁二酸酐,再进一步加氢脱水得产品。

以芳烃为溶剂、铑络合物为催化剂,将烯丙醇、原料气(H2+CO)醛化,以骨架镍催化加氢得1,4-丁二醇,进而制得γ-丁内酯,联产四氢呋喃。

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice. 不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S39Wear eye / face protection. 戴护目镜或面具。

R22Harmful if swallowed. 吞食有害。

R36Irritating to eyes. 刺激眼睛。

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